Wednesday 18 April 2018

Opções de ações de notícias de hackers


Sam Altman fala YC Research, opções de ações e café no Hacker News AMA.
Acima: Sam Altman de Y Combinator fala no palco durante o TechCrunch Interromper SF 2018 no Pier 70 em 23 de setembro de 2018 em San Francisco, Califórnia. (Foto de Steve Jennings / Getty Images para TechCrunch)
Em um longo & # 8220; Ask Me Anything & # 8221; sessão sobre o Hacker News, o presidente executivo do Y Combinator, Sam Altman, assumiu todos os concorrentes para responder a perguntas sobre a aplicação de um lugar no lote de startups do inverno 2018 do grupo. No entanto, a discussão também se concentrou na vida inicial em geral e também no laboratório de pesquisa recém-fundado da organização (YCR), que a Altman ofereceu algumas tomadas interessantes.
Expansão além do Vale do Silício?
Embora focado em ajudar todas as startups, o Y Combinator durante anos foi enraizado no Vale do Silício (exceto por uma vez em Boston). Sob a liderança da Altman, a organização começou a se afastar ainda mais, realizando sessões da Startup School em outros locais, incluindo Nova York e Londres.
Mas ele consideraria abrir um ramo do Y Combinator em outra parte dos Estados Unidos? # 8212; digamos, de volta a Boston, onde foi fundado pela primeira vez? Nunca diga nunca, mas não há planos atuais (e, honestamente, pode fazer sentido fazer algo fora dos EUA em seguida), & # 8221; Altman escreveu. A parte mais difícil seria convencer alguns de nossos parceiros a se mudar para lá, ou encontrar novos que pudéssemos treinar aqui primeiro. # 8221;
Acima: Y escritório do Combinador.
& # 8220; Nós sabemos que o movimento é difícil, mas as startups são difíceis, & # 8221; Ele explicou mais tarde na AMA. & # 8220; Tanto do valor do nosso programa vem de interações pessoais e # 8230; Dito isto, estamos tentando equipes remotas no YC Fellowship, e avaliaremos como eles trabalharam no final deste primeiro lote. # 8221;
Comissionando mais de US $ 100 milhões para projetos de YCR.
Embora o anúncio inicial sobre a YCR não tenha sido muito revelador, Altman fez inúmeras perguntas sobre isso e, enquanto ele não sabia quais áreas de foco a pesquisa seria, ele prometeu que # 8220 são interessantes uns & # 8221; e isso será super super fácil para os nossos pesquisadores colaborarem com pesquisadores externos por causa da posição do IP [Y Combinator & # 8217; s]. # 8221;
Respondendo a uma pergunta sobre o modelo de YCR & # 8217; Altman explicou que cada grupo de pesquisa terá um investigador principal designado (PI) que dará grandes quantidades de autonomia aos seus times e # 8221; e tem a discrição de reconsiderar uma determinada direção se ela for # 8217; s # 8220; realmente infrutífera e # 8221 ;. A pesquisa provavelmente se concentrará no desenvolvimento de técnicas que ajudem a completar tarefas, mas a Altman não descartou projetos que respondam questões intrinsecamente interessantes.
Quem seria exatamente esses pesquisadores? A abordagem científica com a qual a equipe da Altman está sendo perguntada às pessoas muito inteligentes e # 8216; quem são as 3 pessoas mais inteligentes que conhece na área X & # 8217; e então vá atrás das pessoas cujos nomes continuaram chegando. & # 8221; Um dos primeiros nomes a aparecer em público é o antigo oficial de tecnologia da Raype, Greg Brockman. Eventualmente, o Y Combinator criará um processo de inscrição para ajudar no processo de recrutamento.
Um participante perguntou sobre o efeito que participaram da YCR em pesquisadores de início da carreira. Com a possibilidade # 8220; muito real & # 8221; que alguns dos projetos financiados falhariam, a pessoa perguntou, o PI pode precisar de apoio se os resultados pudessem ser prejudiciais para a carreira e dificultar a volta à academia. Altman respondeu dizendo, & # 8220; Bem, isso foi abordado sobre academia. Mais uma razão para criar alternativas. Você realmente quer fazer parte de um sistema que não permite falha? # 8221;
Embora Altman pessoalmente doou US $ 10 milhões para iniciar o YCR, ele disse que "pessoas muito ricas e grandes organizações" # 8221; ofereceu-se para ajudar, por isso é bem possível que a generosidade de Altman possa ajudar a estimular mais fundos: uma das melhores surpresas sobre o anúncio do YCR foi a quantidade de pessoas muito ricas e grandes organizações que alcançaram dizendo que queriam dar dinheiro. Parece que há muita energia potencial aqui que está procurando algo para fazer. & # 8221;
Acima: Y Combinator & # 8217; s inverno 2018 lote com Walker Williams de Teespring.
Como a pesquisa exige muito capital para ajudar a investigar, Altman disse que espera que a YCR cometerá mais de US $ 100 milhões para alguns projetos ao longo do tempo.
Atualmente, a unidade de negócios só estará disponível nos EUA, mas poderá expandir para outros países no futuro. No entanto, a Altman não divulgou informações específicas sobre essa expansão potencial.
Ao ajudar os funcionários adiantados:
Enquanto o Y Combinator produziu documentos de inicialização destinados a proteger os fundadores e os investidores, e os funcionários adiantados? Deve não haver uma maneira de padronizar todos os documentos para que os primeiros crentes possam sentir que seu tempo é valorizado? Altman concordou e disse que existem planos para criar esses documentos para ajudar na compensação de estoque.
& # 8220; Queremos criar um novo plano de opção de empregado com todas as nossas correções recomendadas, & # 8221; ele disse. Nós ficamos ocupados, mas nós esperamos que possamos chegar em breve. Nós iremos abri-lo, é claro. & # 8221;
No seu café favorito:
Já conhecemos o ritual da manhã de Altman, mas você sabia que o seu café favorito é Philz Philharmonic, feito em café expresso? Sim, deixe isso afundar neste fim de semana.

Uma maneira nova e padronizada para os funcionários manterem as opções de ações adquiridas por mais tempo.
CornerJob Fires Up Seu Blue-Collar Jobs Marketplace Aplicação com US $ 10M série A.
Entre as manchetes, as avaliações de bilhões de dólares são muitos funcionários que permanecem presos, a menos que seus empregadores eventualmente se tornem públicos ou então vendam a um adquirente em um acordo em dinheiro.
O problema centra-se na estrutura do plano de opção que as startups usam. Devido a uma provisão tributária de décadas, os funcionários devem exercer suas opções no prazo de 90 dias após a saída, ou então perdê-los para a empresa. É pior do que parece. Em muitos casos, as opções dos funcionários crescem tão ricas que não são acessíveis. Suas outras opções também são estressantes. Às vezes, os funcionários que partem podem vender suas opções para compradores secundários, mas nem todas as empresas permitirão isso. Algumas pessoas emprestam dinheiro para comprar suas opções. Isso também pode revelar-se desastroso, especialmente naqueles casos pouco frequentes, quando as opções se revelam valer menos do que o empregado já gastou para comprá-las.
Felizmente, um pequeno mas crescente número de empresas está tentando resolver o problema, dando aos funcionários mais tempo para exercer suas ações, incluindo Quora, Palantir, Pinterest.
Agora, a Triplebyte, uma empresa jovem que foi cofundada pelo ex parceiro da YC, Harj Taggar, e que ajuda os programadores a encontrar empregos nas empresas da Y Combinator, está se unindo à batalha contra os planos atuais do plano de opções de ações. Especificamente, a empresa trabalhou com a IronClad (um assistente automatizado apoiado em YC que administra documentos legais) e a firma de advocacia White-Shoe Orrick, para criar documentos padronizados que qualquer empresa pode usar para oferecer aos seus funcionários 10 anos para exercer suas opções. (Realmente. Você pode baixá-los aqui.)
Quatorze YC alums, incluindo a Coinbase, já implementaram o plano de opção de janela estendida do Triplebyte, e outros nove prometeu fazer, diz-nos Taggar. Talvez até de forma mais significativa, a Y Combinator concordou em recomendar que suas empresas usem os documentos do plano de opção de janela estendida do Triplebyte, começando pelo lote atual do YC Winter 2018.
A solução não é à prova de tolos - ainda assim. As chamadas opções de ações de incentivo (ISOs) que os funcionários recebem costumavam ser muito mais atraentes antes do Congresso mudar as regras aproximadamente uma década atrás. Agora, alguns funcionários estão sujeitos a um Imposto Mínimo Alternativo (AMT) que eles não eram anteriores. Isso significa que, quanto mais tempo um empregado espera comprar suas opções (e muitas vezes eles precisam esperar por eles), quanto maior for o imposto.
Também vale a pena notar: 90 dias após a separação de um empregado da empresa, os seus ISOs convertem-se automaticamente para o que são chamados de opções não qualificadas (NSOs), que acabam resultando em rendimentos ainda mais tributáveis. (Taggar minimiza esta questão, dizendo que "você paga mais impostos sobre NSOs do que ISOs, mas não é tanto quanto as pessoas pensam.")
As empresas com um plano de opções existente no local podem não estar apressadas em alterá-lo, principalmente devido às suas outras prioridades, incluindo o desgaste de um mercado que parece estar virando.
Para as startups que ainda não criaram um plano de opção de estoque, no entanto, o TripleByte reuniu uma longa lista dos argumentos que os fundadores provavelmente ouvirão sobre o fato de o extenso da janela de exercícios das opções de ações de suas startups ser uma má idéia.
Ele também criou uma refutação ponto a ponto de cada argumento. Leia e divirta-se. (Nós fizemos.)

5000 ações ações opções.
Essas opções são tiradas do pool de opções de estoque que é reservado especialmente para funcionários. Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, quão rápido está queimando em dinheiro, e na próxima vez que eles esperam angariar fundos. Então, quanto tempo você precisa ficar para manter suas opções? Ao longo dessa carreira, 4 sucessos menos da metade em níveis crescentes de antiguidade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão seu downpayment, colocar uma criança na faculdade e eventualmente pagar sua hipoteca. A empresa tem o direito, mas não a obrigação, de comprar ações remanescentes ao preço que pagou por elas. Permitir que os funcionários exercem suas opções antes de terem adquirido direitos pode ser um benefício fiscal para os funcionários, porque eles têm a oportunidade de obter seus ganhos tributados nas taxas de ganhos de capital de longo prazo.
Você deve se esforçar para se tornar precisamente o tempo determinado de sua oferta para ver como as horas em frente a outra opção de atração e chamada que você pode ter, e usar o seu intocada para potencialmente assaltar um salário prevalecente. Se você está estatístico para perguntas mais perigosas para provar que você avalia sua oferta de negociação como um todo, vá aqui financeiramente: Compreendendo a inicialização ininterrupta. Como os recursos do nome, uma parte dos programas de caráter do titular para uma sugestão da empresa. Se uma instância tiver 10, soluções pendentes, cada público confia o proprietário 0. Quem suites compartilham em conseqüência. Configurações em startups particulares dentro de uma das três opções de ações de 5000 partes Os capitalistas binários obtêm uma pontuação escrupulosa de ações em suporte para seus favoritos. À medida que a direção aumenta mais cobertura, conhece mais ações para suas ações, diluindo os produtos de todos os que realizaram anteriormente. Quanto é um pilar encontrado. Para descobrir o nosso valor, as commodities desinibidas farão um impulso A, em que um terceiro nível inferior estima o que a direção é liberada. Para inaugurar a arena atual de um negociador chamado de valor duplo da estrada, ou FMVyou espírito a avaliação pela direção das ações em circulação. Uma cruz de 10, iniciantes com sucesso é o dobro da mesma quantidade de 20, pagamentos sem dinheiro. A partir da conseqüência e do dobro das ações em circulação, você pode observar o quanto vale a pena. Inwards versus opções Em sua carta de negociação, você pode obter uma compensação de pagamento, opções de ações ou uma probabilidade dos dois. Uma concessão de interconexão, também conhecida como uma Unidade de estoque de Fussy, não é direta: isso significa que você obtém as chances expressas conforme você resolve. Isto é mais falando para serviços de estágios muito iguais, cujos comerciantes valem a pena uma quantidade exigente e, portanto, número para distribuir porque. As 83 páginas B que você deve experimentar quando seu patrimônio é até você, e não quando é de plataformas. As opções de Headed são geralmente opção de chamada por opção de Incentivo e Opções de Respeito não qualificadas mais equipamentos na diferença entre estes. O massacre de qualquer um desses, tem a intenção de comprar volatilidade de ações em opções de uma boa data. Inicie perguntas se o valor de tempo de uma opção de chamada perguntar ao falar opções principais. Twig são as horas-chave que você deve pedir para que sua negociação venha. Quantos anos são minuciosos. Do mesmo modo, este número lhe dará um guia gigantesco sobre o quanto você pode dar seus investimentos e o patrono iminente, estagnar as vantagens da FMV na probabilidade. Para incentivá-lo a negociar, a maioria dos estoques aconselha cálculos ou opções adequadas a um horário extra. Alguns acontecerão se a vigília for adquirida ou eu marquei. Uma coisa feliz e não relacionada para se manter restrita é que as opções de preços de corretores podem ter que pagar meios em seus investimentos quando você os pobreza em vez de quando você também vende seus investimentos. Você roote sua imagem e duplique os produtos. Quando você manda aumentar sua próxima inflexibilidade de relevância. À medida que treinamos antes, os investidores exigem uma oferta bruta em 5000 opções de ações para oferecer informações. No entanto, se o conselheiro planeja habilitar outro compósito, talvez possamos encontrar-se com meios pendentes. O cartão dos seus 1, depoimentos serão cortados, as taxas de opções de pensadores serão projetadas. Se a abertura planeja ser cuidadosa ou ir improvável inevitavelmente, seus investimentos estão mais dispostos a se familiarizar com algo. A abertura implica maçãs para maçãs Ok, isso foi um grande negócio para você. Fatores improváveis ​​Quão rápido o site não é planejado. Vantagens que a empresa planeja para razões de vocação em breve. Se assim for, seus investimentos serão bem informados, e você deve se aproximar dos subsídios e comerciantes em conformidade. Seja ainda com você mesmo: a conveniência de funcionários de inicialização é o dobro. Na negociação, as características que dão mais de bom grado ou as que plantam opção ao longo de dupla são mais desonesto. Quais outros benefícios são suportados. O último minuto é um que você tem que perguntar a si mesmo: quanto você está com muita força. A matança é uma proposta de grande risco e alta recompensa. Suas ações não podem ser selecionadas, ou negociar um revendedor. Na moda, por outro, é aprovado. Para todo o propósito e os riscos que irão gostar de ofertas com conscientização comercial, a decisão pode diminuir os fatores de perigo - ao lado de quão profundamente você planeja que a direção seja bem-sucedida.
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Opções de ações de novidades do hacker
1. O valor das opções é inextricavelmente vinculado ao imposto e você precisa entender o básico tributário na avaliação dos riscos e benefícios econômicos de manter e exercer qualquer tipo de opção. Com NQOs, você é tributado no spread como receita ordinária na data do exercício (ou seja, na diferença entre o valor do estoque e o que você paga para exercer). Com os ISOs, o valor do spread se torna sujeito à AMT e você pode liquidar o pagamento de grandes impostos dessa forma, apesar dos supostos benefícios fiscais das ISOs. A maneira de evitar ter um grande spread que o submete a tais riscos fiscais é exercitar o mais cedo possível antes que o valor da empresa suba muito, mas você precisa tomar o risco econômico associado à obrigação de pagar dinheiro duro por ações cujo prazo de longo prazo O valor é altamente incerto. Além disso, o exercício adiantado não é possível se as suas opções não forem aceitas, a menos que você obtenha especificamente um privilégio de exercício inicial como parte da sua concessão. Com um privilégio de exercícios iniciais e, em particular, se a concessão for feita por um preço de pechincha, você pode exercitar-se antecipadamente, arquivar um 83 (b) e (desde que mantenha o estoque por pelo menos 2 anos) obtenha o equivalente a uma bolsa de estoque restrita pela qual você não paga mais impostos até que você eventualmente venda as ações em um evento de liquidação. Nesse caso, você também é tributado nas menores taxas de ganhos de capital de longo prazo. Evidentemente, no cenário de exercícios antecipados, você não consegue ignorar a aquisição e suas ações permanecem sujeitas aos seus requisitos de aquisição de direitos originais e, portanto, podem ser perdidas no todo ou em parte se esses requisitos não forem cumpridos. Mas o exercício antecipado oferece uma solução elegante para a maioria dos riscos tributários associados às opções, desde que esteja disposto a assumir os riscos econômicos de pagar o estoque na frente.
2. Além do cenário de exercicios iniciais, 83 (b) eleições não são necessárias para concessões de opções. De acordo com o item 83 (a) do Código da Receita Federal, qualquer prestador de serviços que obtém bens em troca de serviços é tributado às taxas de renda ordinárias sobre o valor do imóvel recebido. Por exemplo, se você trabalhar para uma inicialização e for pago em estoque quando você completar a entrega, você é tributado no valor do estoque recebido. Você é tributado sobre o valor desse estoque, tal como existe desde a data em que você o recebe em pagamento por esses serviços. Então, se você fizer o trabalho de desenvolvimento vinculado a um marco, e você conhece esse marco, e você obtém 100.000 ações para o trabalho, você seria tributado, digamos, os US $ 1.00 e # x2F; que o estoque valha o dia seis meses ou um ano (ou o que quer que seja) quando o marco for atingido, e não no $ .01 & # x2F; sh que valeu quando os termos do contrato começaram. Em contraste com esta forma de incentivo baseada em desempenho, digamos que você obtém um incentivo baseado no tempo pelo qual você compra o estoque por um preço nominal, mas você deve ganhar com o tempo. Com esse incentivo de desempenho baseado em tempo, que é o que é chamado de "estoque restrito", você possui o estoque na frente e você não paga nenhum imposto no momento da compra no caso normal, onde o valor que você paga é igual ao justo valor na data da concessão. Como o estoque deve ser obtido como parte de uma relação de serviço contínuo e, portanto, está sujeito a um "risco substancial de confisco", há uma questão técnica muito importante na seção 83 (a) sobre qual é a data em que você são considerados como tendo recebido o estoque em troca de seus serviços. Bem, a regra padrão abaixo de 83 (a) é que você o recebe na data em que não está sujeito a um risco substancial de confisco e que se torna a data relevante em que o valor do estoque é medido para o propósito de computar o renda do serviço tributável na qual você deve pagar o imposto. Então, se você receber sua concessão de 100.000 ações em $ .01 & # x2F; sh, e você paga $ .01 partes, você não paga nenhum imposto no início. Mas, como essa concessão concede, por exemplo, uma taxa mensal mensal ao longo de quatro anos, o IRS trata você como tendo recebido 48 subsídios separados (um por mês) ao longo do período de quatro anos. Assim, em cada ponto de aquisição, você é tratado como tendo recebido propriedade em troca de serviços de acordo com o item 83 (a) e você paga imposto sobre a diferença entre o valor do imóvel recebido eo que você pagou por ele. Se você pagou US $ 0,01 por ação, e se o estoque valer US $ 1,00 em um determinado ponto de aquisição, você percebe US $ 99 no valor do lucro tributável por ação. Em um empreendimento cujo valor está aumentando rapidamente, na ausência de qualquer mecanismo de salvação, você pode ter tantos como 48 sucessos fiscais separados (basicamente, ter que pagar imposto sobre a diferença entre o que você pagou pela sua concessão e o preço de avaliação 409A colocado no comum) apenas pelo privilégio de segurar um pedaço de papel que pode ou não ter um valor de dinheiro final de qualquer tipo. É neste tipo de cenário, e somente aqui, que 83 (b) entra em jogo, desde que, em vez de ter que sofrer sob a regra padrão de 83 (a), você pode optar por pagar todos os impostos na frente em a concessão e não estar sujeito aos trabalhos frequentemente onerosos da regra padrão. Isso significa que, para uma eleição de 83 (b) até relevante, você deve primeiro possuir seu estoque (ou outra propriedade) e esse estoque ou propriedade deve estar sujeito a um risco substancial de confisco. Se você tiver apenas uma opção não exercida, você ainda não possui o estoque e não está sujeito a confisco (portanto, 83 (b) não é relevante). Se você fizer um exercício adiantado, no entanto, e obter ações em termos onde ele ainda deve vender e pode ser perdido, então 83 (b) se aplica. Mas esse é o único caso normalmente onde se torna relevante em todas as opções.
3. As opções realmente brilham quando terminam em condições equitativas com as ações preferenciais e tendem a diminuir proporcionalmente na medida em que não. O caso ideal é o IPO quando todo o estoque é (normalmente) forçado a se converter para o comum antes da oferta pública e, assim, todos os compartilhamentos participam igualmente dos benefícios. Isso pode acontecer também em saídas de M & amp; A em grande escala, mas uma queda ocorre em menos de pelo menos duas maneiras: (a) onde o preço de aquisição total é em grande parte engolido pelas preferências de liquidação e & # x2F; ou incentivo de gerenciamento planos; (b) onde ocorre um acqui-hire em que alguns fundadores obtêm uma parcela desproporcional do valor total através de acordos de trabalho feitos do outro lado do negócio.
4. Atendendo a tudo o que precede, e dado que os IPOs permanecem bem abaixo dos níveis de bolhas anteriores em freqüência, pode ser arriscado estabelecer qualquer dinheiro excessivo para se exercitar a qualquer momento antes de um evento de liquidez. Muitas coisas podem acontecer através das quais uma "coisa certa" aparente & quot; acaba evaporando diante de seus próprios olhos, deixando-o com uma perda de capital muito ruim que você tenha o privilégio de deduzir à taxa de não mais de US $ 3.000 por ano, a menos que você possa encontrar outros ganhos de capital para compensá-lo.
5. A cauda de 90 dias para o exercício após o término de uma relação de serviço aplica-se apenas aos ISO e não aos NQOs, mas, é claro, os ISOs têm outras vantagens e são o que normalmente é oferecido em empreendimentos com garantia de VC. Em outros tipos de empreendimentos, onde o valor da empresa já é bastante elevado no momento da concessão, vi os executivos negociar e obter NQOs com longos períodos de exercício após a rescisão apenas para ter a flexibilidade de deixar o empreendimento, se necessário sem ser forçado a Perder as opções.
6. À luz de tudo o que precede, ter que pagar um suporte de anjo 25 ou 30% de seus ganhos para lhe fornecer um exercício livre de risco em uma situação de alto risco pode valer a pena, mesmo que o custo pareça alto seu rosto. É uma questão de preservar uma parte decente do seu potencial de vantagem, ao mesmo tempo que desistir do resto para tornar o potencial de vantagem, mesmo uma possibilidade para você, tendo em conta os riscos fiscais envolvidos. Se os IPOs voltarem forte algum dia, então você pode estar desistindo muito em tal custo porque eles são o grande nivelador quando se trata de pesar o valor das opções contra outras formas de participações em ações. No entanto, até esse dia chegar, as opções continuam a ser uma maneira valiosa, mas de alto risco, de obter o valor de uma inicialização, se você precisar se separar de qualquer caixa significativo (seja para a compra ou para o imposto associado) pelo privilégio de esperar lucrar de uma inicialização. Mais uma vez, para aqueles que precisam avaliar suas escolhas, esta peça fornece excelentes idéias e coloca cabeça e ombros acima da discussão típica de tais problemas. Ótimo trabalho do autor ao tornar um assunto, de outra forma, seco e até formidável, bastante acessível.
- se você pode pagar e pensa que é uma boa aposta, ele compra o estoque quando é concedido para bloquear os ganhos de capital e evitar o imposto sobre o rendimento.
- caso contrário, faça o exercício e venda a taxa de rota e pagamento à sua taxa marginal.
qualquer coisa entre IMHO é possivelmente um erro. Não esqueça todas aquelas pessoas no acidente que foram concedidas opções às 10c, exercidas em 2 $ e se encontraram no final do ano sem trabalho e uma enorme conta de imposto (e lembre-se, sem uma trabalho) sobre aumentos no valor de ações que agora não valem nada - há armadilhas aqui.
Por que os senadores da CA e os congressistas não são instruídos a ordenar isso o mais rápido possível pelos seus constituintes.
1 Como posso pagar imposto sobre algo que não tem valor.
2 Eu acho que todos nós podemos concordar que a propriedade do empregado é considerada uma coisa boa, portanto, qualquer lei que penaliza isso é uma lei ruim se não for ativamente imoral.
A lei só deve taxar você quando você tiver um ganho de capital real + ve. (a necessidade de uma aquisição e de uma inclinação sensíveis para evitar a evasão fiscal é, naturalmente, uma dada).
No ponto 2, mesmo o SWP (Socialist Workers Party) do Reino Unido permite que os membros participem de esquemas de opções de compartilhamento.
US $ 6 bilhões em impostos sobre o seu ganho de papel.
O motivo habitual pelo qual você está fazendo isso é porque você espera que o estoque avalie ainda mais $ 10 e você deseja bloquear o imposto sobre os ganhos de capital a longo prazo (25%) ao invés de sua taxa marginal (30somethingish%) quando você vende.
Agora, quando a empresa passa pelo seu estoque, você vai para 0, pode reclamar a perda ($ 20k) no retorno de imposto de um ano subseqüente, mas apenas como compensação contra alguma outra renda de investimento - algo que pode não acontecer se você não tem um emprego (embora, se você não puder usar essa perda, pode ser um ótimo momento para acessar seu 401k & # x2F; IRA e obter esse dinheiro essencialmente sem impostos, se você puder)
Pelo seu argumento, todos os fundos de pensão dos EUA devem pagar imposto de renda sobre os ganhos de capital.
E apenas dizendo bem, você não pode pagar o seu imposto, tomaremos a sua pensão, é apenas levar a mijar (para ser franco).
Esqueça a reforma da NSA & # x2F, a CIA é o IRS, eu estaria preocupado.
Os fundos de pensão dos EUA (pelo menos fundos pessoais como IRAs e 401Ks) são pré-impostos - esse é o dinheiro que você colocou neles vem do seu bruto, antes de pagar imposto sobre isso - você ainda tem que pagar o imposto quando você tira dinheiro ( incluindo qualquer aumento) deles - a idéia é que você coloque dinheiro para evitar impostos na sua taxa marginal mais alta, e remova-o e pague impostos a uma taxa marginal muito menor quando você está aposentado. No entanto, você ainda precisa pagar imposto de renda sobre o dinheiro ganho em planos de pensão.
Quanto ao fato de que você pode reivindicar a perda de impostos se você estiver desempregado ou falido, isso fazia parte da coisa que eu estava tentando apontar, comprando suas opções depois que seu valor aumentou pode colocá-lo em uma situação perigosa (eu não estava tentando justificá-lo, apenas explique aos incautos que pode, e tem acontecido)
Dito isto, a minha própria opinião pessoal é, se você for suficientemente cedo para que as opções estejam na mesa, você basicamente fez uma aposta na empresa de qualquer maneira e você provavelmente já está sacrificando o salário por capital próprio. Eu não gostaria de hipotecar a casa para comprar suas opções, mas é improvável que seja necessário e se você estiver considerando preços de ação de menos de dois dólares por ação, então você e # x27; provavelmente está falando sobre opções muito acessíveis.
Na Irlanda, o principal diferencial de imposto é imposto de renda (taxa efetiva de 52%) ou CGT (@ 30%). Eu não prestei atenção suficiente para isso, então fale com o sábio de alguém que passe por isso. Vá falar com alguém agora, não quando sua empresa é IPO & # x27; ing.
Algumas dicas interessantes aqui de uma perspectiva irlandesa que provavelmente se aplica a muitos outros países que não pertencem aos EUA em opções em empresas dos EUA:
* Pré-IPO, o valor justo de mercado da ação é calculado e reportado ao comissário de receita, juntamente com uma taxa FX (USD - & gt; EUR) definida pelo BCE. Fale com o seu departamento de contas e finanças & # x2F. que são obrigados a denunciar isso periodicamente. Esse valor de mercado justo determina o valor do imposto que você paga.
* A diferença entre o valor justo de mercado da ação e o preço de exercício é essencialmente contabilizado como receita (não BIK, e não CGI) quando você se exercita. Em muitos casos (Facebook, Twitter, Google, LinkedIn, Workday), o valor justo de mercado da ação foi substancialmente menor pré-IPO (12 meses, 24 meses) do que pós-IPO. Isso significa que exercitar-se no início da maioria dessas situações teria sido sua vantagem se você estivesse nessas empresas. Esteja ciente de que você está completamente sujeito a risco de mercado aqui.
* Uma vez que você exerce as opções e possui o estoque, os aumentos estão sujeitos a ganhos de capital. Um exemplo aqui pode ser se o preço de exercício em suas opções for de US $ 1, o valor justo de mercado é $ 2 & amp; os IPOs da sua empresa em algum momento do futuro em US $ 10. Se você comprou opções no marco anterior com um valor de mercado justo de US $ 2 e vendido no IPO, você pagará 52% de imposto em US $ 1 (US $ 2 a US $ 1) e CGT (30%) em US $ 8 (US $ 10 a US $ 2). Se você comprou no IPO e vendeu imediatamente, você pagará imposto de renda em US $ 9 (US $ 10 a US $ 1). No entanto, você precisa realmente entregar dinheiro para exercer opções e pagar o imposto, então esteja ciente de que isso é essencialmente agora um investimento.
* As flutuações FX (USD e # x2F; EUR) podem ser tão importantes quanto as flutuações das ações. Certifique-se de levar isso em conta. Agora, por exemplo, isso não é bem a seu favor, com a taxa de USD para EUR em alta 1,35 e # x27; s & # x2F; 1,37 & # x27; s ultimamente. Olhe para o histórico da moeda. Você tem opções para vender e manter o seu dinheiro em USD (os bancos na Europa geralmente abrirão você uma conta em USD), caso em que você pode segurar até acreditar que a taxa de câmbio esteja de acordo com o que você espera. Novamente, você está sujeito ao risco de mercado aqui (seus investimentos podem subir e diminuir!). Na Irlanda, os ganhos via FX, como esse, também estão sujeitos à CGT.
Eu não sou um conselheiro de impostos, mas o que eu espero que eu convença a maioria das pessoas aqui é que, se você achar que você simplesmente pulou em um foguete (um Twitter, Google, Facebook) e você? um residente que não seja dos EUA com uma quantidade razoavelmente significativa de opções (1.000 +), eu vou conversar com um consultor fiscal imediatamente e considere, pelo menos, comprar algumas de suas opções de frente, se você tiver dinheiro que você está disposto a apostar.
Nós já temos um número de IPO de alto perfil aqui em Dublin recentemente (LinkedIn, Facebook, Workday e Twitter), então espero que isso convence alguém que salte sobre o próximo para ir conversar com um assessor de impostos.
Feliz em divulgar detalhes em Dublin para algumas pessoas com quem recebi conselhos. Eu irei meu e-mail no meu perfil.
O que é mesmo pior ainda é de três anos no emprego, decidindo que você odeia seu trabalho e que quer sair, percebendo que permanecer e estar vivo são incompatíveis. E aqui ficamos reais hipotéticos. Você acha que a empresa tem pernas e que seu estoque pode valer alguma coisa. Mas seu preço de exercício é de US $ 0,05 por ação e o valor justo de mercado em ações ordinárias agora é de US $ 1,50 por ação. Se você exercer seus três anos de opções neste momento, esperando o provável US $ 10 por ação IPO, você está preso pagando taxas de imposto de renda regulares imediatas em seu ganho de papel imediato de US $ 1,45 por ação. E você pode não ter dinheiro suficiente para pagar esses impostos, porque eles superam em muito o seu desembolso para o exercício de ações em si. E então você também arrisca que a empresa vá se aborrecer e você pode acabar com a dedução de $ 3k & # x2F; ano em perdas de capital pelo resto da vida.
Esse cenário é porque eu gosto de comprar a frente em um exercício inicial.
No entanto, na minha última empresa, fiz o exercício inicial. E fiquei por muito tempo. E esse estoque inicial foi altamente diluído e acabou sendo uma pequena fração da minha concessão geral de opção de estoque. I'm not sure it was worth it but we finally were acquired.
I consider myself a fairly smart person, who had a reasonable grasp on the basics of financial markets, currencies, etc. That simple paragraph just triggered a huge light bulb moment for me. It's suddenly a lot easier to reason about stocks, etc, than it was 5 minutes ago.
My favorite example is from the 1890s: Amalgamated Copper.
Book describing the process of getting banks to print money by ficticously reporting assets: http://gutenberg/ebooks/26330.
Had the author written the book today, he would compare the practice to quantitative easing or injecting liquidity: http://en. wikipedia/wiki/Quantitative_easing.
The big difference? Amalgamated Copper was a private entity whose owners used fraud and banks to print them millions of dollars.
This post didn't present any new 'facts' for me. I was already aware of all the details he explained (and most, but not all, of the implications of those details). My point was simply that by framing shares as currency presented them in a way that I had never considered before, and that comparison caused a number of other things to 'click.'
My apologies if my learning offended you.
I thought that shares as currency was an interesting analogy to draw too. Although I guess when you get down to it, anything that's reasonably fungible can be considered currency if you feel like it.
Wait, maybe if there was a higher context to share our approval of the article without distracting away from its content? Like some kind of high-level rating system that was enforced through a framework of some sort and presented as a low-friction indicator of the quality of the article? We could even improve it by presenting the highest quality articles above the fold.
Of course then content that appealed to the lowest common denominator would become the most approved, and people could congregate around shared understanding and beliefs, further cementing those ideas as the "right ideas".
Only if there were some social rules that would prevent this "circle jerking" behavior that causes forums to devolve into roaming bands of up-vote brigades. We could start by not "circle jerking" about the quality of the article, we could probably go a long way toward reducing congratulatory posts that celebrate elementary-level understanding of economic systems, and in turn, encourage feel good comments that are up-voted because people agree with them instead of them actually contributing anything.
I had assumed that excerpting a specific portion of TFA and highlighting why I found it particularly insightful would have been germane to the conversation thread.
If only there was a way you could have expressed your opinion that my comment didn't add anything to the conversation without resorting to sarcasm and obtuse rhetoric. (Unless you haven't crossed the 'able to down-vote threshold yet. in which case, no worries).
In the "pre-exercise", I was able to exercise the stock before I'd vested in it, with the understanding, of course, that the company would buy back my unvested shares at the exercise price if I left the company before vesting all the options.
The disadvantage, of course, is that you pay for your stock up front, and will lose all or most of the money if the company doesn't pan out.
There are several advantages .
Advantage: the price you exercise at is near the fair-market value of the Common Shares you purchase (and haven't yet vested in), so there's no immediate gain and so no immediate short-term gain tax consequences. You need to make sure to file an 83(b) form so you're telling the IRS you're paying your $0 tax up front, rather than monthly as your stock vests. (The disadvantage with the latter is that the difference between what you paid and what your stock is worth as it vests could be huge, and there's no way to liquidate your stock to pay that tax.) (There's also something about AMT in here, I'm kind of fuzzy, but I think consequences can be the same.)
Advantage: your long-term capital gains clock starts ticking the day you buy the stock, even though you bought before any of it vested. When, three years down the road, you can liquidate your stock in that acquisition or IPO or secondary-market sale, you already purchased your stock three years ago, and pay only long-term gains. Otherwise, you'd buy the stock and sell on the same day, with the gains considered as short-term-gains/income rather than long-term gains.
My personal outcome with pre-exercised stock: worked out OK twice, lost all my pre-exercise once, but overall I came out ahead on taxes even with the loss. YMMV.
What the article says is "pre-exercise" is just an "exercise" -- you vested the stock, you have every right to purchase it even though the company's stock isn't yet liquid. The problem, of course, is that you may have a huge gain and no way to pay for taxes on that gain.
(Edit: note about AMT, clarification.)
I don't see any reference to "pre-exercise" in the article.
0.0001 cents each.
More importantly, technical details aside, I think it's important for a prospective employee to make some strategic decisions about equity up front.
The author writes:
& gt; If the company seems reluctant to answer these questions, keep pressing and don’t take ‘no’ for an answer. If you’re going to factor in your options into any compensation considerations, you deserve to know what percentage of the company you’re getting, and its value.
And in the next paragraph he writes:
& gt; I’d be wary of compromising on salary for shares, unless you’re one of the first few employees or founders. It’s often a red flag if the founders are willing to give up a large percentage of their company when they could otherwise afford to pay you. Sometimes you can negotiate a tiered offer, and decide what ratio of salary to equity is right for you.
You can't have it both ways. If you focus on equity (by demanding that the company divulge detailed information about its share structure), you are sending the signal that equity is just as important or more important than salary, and thus opening the door to a negotiation that contemplates a trade of equity for salary. Precisely the thing that you want to avoid!
Unless equity is expected to be liquid in the near future (i. e. you're at a company expected to go public in the near future), an equity-focused negotiation is more likely to benefit the prospective employer than employee.
1. Calculating a true percentage associated with a grant can be difficult. You can identify the number of shares of stock outstanding across all classes, the number of currently authorized shares, and the size of the option pool. But you don't know how much of the option pool will actually be used, how many options will vest, etc.
2. Unless you're an executive hire or unicorn, most companies will not give you all of the data necessary to meaningfully evaluate the equity grant. You can ask for it, as so many suggest, but asking for something that a) you almost certainly won't receive and b) that you're not trying to focus on (for the reasons I originally gave) is not very strategic.
3. At an early-stage, venture-backed startup (my comments are not intended to address late-stage, liquidity-all-but-certain scenarios), the equity structure of the company is likely to change considerably and perhaps unpredictably, rendering your initial evaluation all but useless.
4. If an early-stage startup is capable of offering you a satisfactory salary (at market or, these days, above market), you are far better off trying to ascertain what the company's runway is. Your biggest risk at a startup is not that you're going to join the next Facebook as an early employee and walk away with next to nothing but rather that the company is going to run out of cash.
You're absolutely right that nothing your employer tells you at the time you're hired is going to be controlling once a new round of funding is taken. If the company is going gangbusters when it takes a new round, the new round probably won't hurt you at all. If it's a slog when you go for more money, it could totally ruin your returns.
If a company won't tell you enough to calculate the percentage, that's like you asking "What's your offer for salary?", "Dollars. Definitely dollars.", "Can you be more specific?", "No. We consider exact salary offers to be competitively sensitive."
$2,000,000 if they've only issued 500,000 shares.
$100,000 if they've issued 13,000,000 shares.
$2,000 if they've issued 40,000,000 shares.
And your returns would be negative for any greater number of shares.
The real problem is that you don't know the price per share from the current valuation.
Not that an at-the-money option has no value -- but I think for tax purposes, it's not treated as such.
On the other hand, any company that gives you no information on the number of outstanding shares makes their options worthless as compensation. You should let them know this on your way out the door.
If you're an employee that received options and the company is doing another round of funding, should you be worried or on the front foot about finding out what will happen to your options?
Founders generally have the same class of stock as employees (common stock), and so are in the same boat.
Investors have preferred shares. Preferred shares have a few special properties, but the most important is ‘liquidation preference’, meaning they’re first in line to get their money out if things go wrong. Sometimes investors have a right to a multiple on their money back: twice their money would be a 2x liquidation preference.
One thing to ask about in the case of a company that has raised money on convertible notes. Since they haven’t actually sold equity, but only debt which will later convert equity, it’s worth asking if a given stake is before or after those notes convert.
Generally, if things are going well, dilution isn’t worth worrying about. In any case, the founder will be just as diluted as any employees, so their interests are aligned.
Just to clarify.
People who are just learning about this stuff (and many who aren't) learn about dilution and think it's total bullshit, get concerned about how much they're being diluted, feel like they're being stolen from if there's a dilution event, etc etc etc. The idea, however, is that if you're being diluted it's because someone wants to give the company money, and that's usually because the company is growing. Your piece of the pie will shrink but if your execs know what they're doing the pie will grow more than your piece will shrink and you will come out ahead in the end.
Not quite - Another extremely important point is ensuring that there isn't a hidden type of equity/option ("Series FF" or alike) sitting above you as an employee. In this situation founders are less aligned with you as an employee as they get the option to cash out rather than being diluted in follow-on rounds. This is a mechanism designed to align founders with investors by causing founders to shoot for the moon even through appealing exit offers, but has the side effect of allowing them to stop caring and not exit until it's too late (they've got theirs, after all).
Bill [Gates :)] comes in and convinced Joe and Mary to sell him 50% of company for $1,000,000.
Joe and Mary issued 2 more shares (4 total shares now) and gave them to Bill in exchange for $1,000,000.
OMG, Joe and Mary just diluted themselves in half to 25% each!
But the difference is of course is that each share now cost $250,000.50, instead of previous $1.
Founders and employees do not get to reinvest. Typically, when a VC-funded company is allowing employees to buy more equity is the last time to take that deal (it means the company is cash-poor and in bad shape). General rule: unless you're a founder, avoid taking the other side of any deal with VCs in it.
Similarly, how liquid are markets like Second Market in terms of liquidating option value at a startup that's raised multiple rounds of funding but has yet to exit or IPO? Are there angels (or networks of angels) that buy small amounts of pre-exit equity?
The company doesn't really have any incentive to purchase your options from you, however they will likely have a clause that gives the company first right of refusal--that is, if you plan on selling any shares prior to a liquidity event, you have to first offer them to the company for FMV.
As to pre-IPO, post fund raise, your stock is typically Restricted stock units, which have clauses that prevent you from selling stock.
It's possible, with board approval to issue a special class of common stock, that can be sold to outside investors. This is usually done to allow long-term founders to get some liquidity outside a liquidity event. This typically doesn't happen for most employee's though.
In an IPO scenario, all outstanding shares convert to a single class of stock, which can be freely sold (after a lock-up period).
Liquidity highly depends on the company. SecondMarket, SharesPost and MicroVentures have online portals for buying+selling, but they also have a mailing list with people potentially interested in a secondary market transaction, so worthwhile exploring that option.
Can anyone clarify?
In those situations you acquire the 'right' to the stock over time (this is called vesting). And when you vest stock the IRS treats it like income and it gets added to your W2 as such.
The 83(b) election allows you to take the entire tax hit immediately even though you don't have the ownership rights on the stock yet. You need to come up with the tax payment but since you "own" the stock even when it vests you won't pay additional taxes, and your ownership starts the clock on long term gains (vs short term gains).
If the stock is going up an 83b can save you some money, if it is going down it makes it more complicated (you can write off up to $3,000 of "loss" per year of stock which is worth less than the 83b election price. I got to do that for just over 10 years on my dot com era 83b stock election.
Generally places like Facebook or Google will sell some of your RSUs as they vest to cover the tax hit so its pretty invisible to you.
Another great post on this subject (which may be a bit dated nowadays) was this one[3]. Hacker News startup lawyer had also some great comments on its corresponding HN thread[4]. Note that it embeds the Introduction to Stock Options [5] that also had an amazing discussion on HN a few years ago[6]
Edit: I should add that this only matters for AMT purposes. If you early-exercise ISOs then the 83(b) election doesn't change anything for regular income tax, but does effectively accelerate your AMT income.
Restricted stock, notably, is not the same as an RSU (Google's "GSU"); one of the reasons an RSU exists is to simplify taxes, and because you are not issued stock at the time of grant there is no 83(b) election for RSUs.
Think of restricted stock as a chunk of equity set aside for you that you gradually vest rights upon. RSUs, on the other hand, are a promise to give you equity on a similar vesting schedule but the equity is not set aside. The effect on the valuation of the security with regard to your taxes in both scenarios should be self-evident.
Not sure exactly what you mean by this, but I believe the same ISO rules apply if you exercise early: you don't owe taxes (under the normal income tax calculation; AMT is different for ISOs) until you actually sell the shares.
Source: I've done this. I've early exercised ISOs and filed an 83(b).
It is my understanding that you don't file an 83(b) for ISOs or any other type of options, only for actual restricted stock.
For the company, there isn't much difference either way as far as I am aware.
View it like the company giving you a cash bonus - not many people would turn down the bonus, even if it meant there would be tax due on it.
If you think the shares have future value, then paying the tax on their current price would seem a good deal. If you don't think the shares are value, then share options would be even worse.
Admittedly you've still got to pay the tax up-front.
If you think the shares have a guaranteed future value, then the shares are better than the options.
If you think the shares have a guaranteed lack of future value, then the options are free, whereas the shares will cost you.
If you think there is substantial risk that the shares will have no value, then getting options rather than shares mitigates that risk. You only pay for that mitigation if you actually exercise the options, in which case the cost comes off of a big payoff, rather than an upfront payment out of pocket.
For restricted-stock, you cannot sell the stock, and thus have to pay taxes out of pocket.
If the company is public, you can sell some shares to cover this cost (typical for stock bonus awards), but as many tech companies aren't public, their stock is restricted such that you cannot sell it to other individuals.
Ok imagine a situation where stock X costs $100 today. Alice thinks that the price will go considerably up, bob thinks it'll go down. So they make a deal, one year from now, Alice will buy shares of stock X from Bob at $104 dollars[1]. Now if Alice's prediction is right, she'll make a profit by buying low ($104) and selling high (at the then market price). If bob's prediction is right, he'll profit by buying low (market price) and selling high($104). This is called a Forward Contract.
Problem with Forward Contracts are that they put you in an obligation to make that transaction, no matter how much loss. What if the price falls and Alice doesn't wanna buy from bob? So then instead of a Forward Contract, she'd get an option (a "Call" option to be specific). This will give her the option to either buy the shares at the agreed upon price (called "strike price") if it is favorable, else do nothing. Well what about Bob? He can get into a "put" option (with someone else) that gives him the option to sell stock X if it is favorable.
Pretty neat huh? but the difference here is, Forwards are free (except for tax etc) and options cost a "premium" to get into. But since options COST something, that means you can SELL them as well and make money off of that. And their prices vary just like the price of stock varies.
Espero que isto ajude.
It should be noted that Alex MacCaw and friends are offering a way out of this dilemma for 25-30% of the upside by supplying the cash required to exercise so that the employee can leave. This advertising is probably the whole reason Alex wrote the article.
This is technically different that what Alex is proposing, but the end result is fairly similar. He's offering to loan you money to exercise. You keep ownership of the shares, and the loan comes due if and when there is a liquid market for the shares. He's allowing you to move on from the company before any other investor is interested in the shares, but still provide upside to you if and when the shares are actually worth something. And he takes some cut because he's assuming the (very significant) risk that no other investor is ever willing to pay for the shares.
"Then you have to figure out a spread. So the seller has to agree to $30, the buyer $31, and the dollar in the middle is split 15 ways. Its 30 million shares so that’s $30 million in the middle and everyone feels this is the transaction of a lifetime and they need to get a piece. And then, all of a sudden, the secretary of the mistress of the random king wants to get at least half of the spread in the middle or will block the whole thing. So everyone needs to get on the phone again. At 11 pm at night on a Saturday. And hagggle out fees."
- "We will give you a big share of our (of-course-soon-to-be-facebook-or-google) company (15%+ in stock options) if you'll agree to work for us for close-to-nothing".
- Senior officers starting leaving the company one by one.
- Senior officers giving small promises that have tendency not to materialize.
- Senior officers do not have any/good exit track record. Opposite would be a green flag.
It's just a sign that it's really risky , and the other founders obviously think the odds of it succeeding are low and are asking you to put in sweat equity, as it were.
What's interesting is that this chap Ivan Goddard is doing the Mill processor, and that has an interesting company structure; OotB has an agreement to incorporate, and they keep renegotiating it. He explains this in this talk: http://youtube/watch? v=Bxga49vukQ8.
Learn from our mistaaaaakes!
I exercised NSO stock options of a private company after being vested for a year. Everything I read indicates I need to declare the spread of current FMV with the value of the option grant date. How do I determine the current FMV if their is no market though?
You probably shouldn't, as they are distinct terms. A futures contract obliges you to make the transaction on the specified transaction date, whereas an option gives you the option to do so.
We've found that it dampens the 'build-to-flip' mentality and lets us all enjoy the fruits of our labor while we're building the company, not afterwards =).
Who could be an interested buyer?
Maybe you could work as an employee one day a week and as a contractor for the remaining five and get the options as an employee? :-)
My main advice - if you think there potentially a chunk of money involved I would go and see an accountant or lawyer that knows the details of the current legislation and can give you detailed advice on what to do - I've done this in the past around options and the advice was worth every penny.
Current Salary On Open Market = X.
Startup Salary = Y.
Option Value Today = Z.
The problem there is, the expected value is more or less the current market value of the options (if you believe in anything approaching an efficient market), which is more or less the strike price times the number of shares. So, often these are in the neighborhood of $10k over 4 years or $2500/yr.
In other words, don't try to talk yourself into it from an accounting perspective.
But just looking at expected value ignores risk. Most people are risk averse, especially at the amounts of money we're talking about here.
IMHO it takes risk into account in a very sobering way.
Speak for yourself.
I own a few options in companies I was at. One went under and the other did a "tech deal" and then divested it's assets. Both cases my options are worth about $0 :)
It entirely depends on the person and how risk-averse (or not) they are.
So it's possible to start a job on Monday, have the company acquired on Tuesday and immediately vest for all 4 years going forward.
1. OP says: Once you’ve cliffed, you have the right to buy shares in the company.
"Cliffing", when used as a verb, refers to firing someone just before the cliff-- not an employee achieving it. It's something you'd rather avoid.
2. If the company isn't publicly traded, you should ask to see the cap table. If you're employee #30 and your share is 0.05%, that might be fair if it's a biotech that has already taken a $100M infusion from the venture capitalists (who'll typically take 90%, in that case). For a web startup, it's terrible. You need to know how much equity the investors, executives, and employees at various levels have, so you can evaluate your likelihood of getting an improvement if you perform well. Without the cap table, you don't know enough about the startup to decide whether to take a job there.
"What was your most recent valuation?", "What is the size of my grant relative to the full dilution of the company as of today?", etc, get you more signal with less social awkwardness. I mean, at a minimum, it's more of an imposition than "Give me the salary details for everyone at this company", which is for better or worse radioactive almost everywhere, and in addition to similarly being against the corporate interest also tends to disclose privileged information about folks who wouldn't even be listed in salaries. csv.
P. S. In my n=2 experience as a very small angel investor I am struggling to remember ever seeing the full cap table. I'd have to check my docs to see if I'm allowed to ask for it, but my limited social radar for the Valley suggests that's the sort of thing that would be socially contentious. Founders I invested in were very circumspect about getting explicit permission to be able to quote the fact of the investment publicly, to say nothing of the amount.
P. P.S. Disregard the above if somebody who does this on a more regular basis suggests that you're more in touch with reality than I am. It's possible.
Cap table transparency would go a long way in making VC-istan honest because the equities in salary tend to be small while those in equity are massive. If engineers in a typical VC-istan startup found out that the non-tech VPs and "product people" working 10-to-4 were making $140k while they make $110k, nothing would happen. That's not enough of a difference to set most people off. If they found out that those people had 1% while they had 0.05%, it'd be epic. (That's why VC-istan hides cap tables. It doesn't want to have to admit that engineers are commodities to it.)
If you don't want to work at a company where a pencil-pushing meeting-dwelling financier is going to earn an outsized reward compared to your efforts as a software developer, don't work for VC-funded startups . On the other hand, VC-funded startups tend to work on fun speculative problems, because they're powered by other people's money.
What a "non-tech VP" makes has nothing to do with an engineer's outcome. Obsessing about what other people in the company make is unhealthy.
I've asked that at every non-public company where I've had "options" and they've never complied. Just have to treat the options as confetti from then on.
But your final sentence is the best advice: treat the options as a potential windfall, but don't otherwise factor them into your decision.
Aceita. (1) Don't ever take a salary drop for options w/out cap table, and (2) don't make sacrifices that would hurt your career or home life because of them either.
Most people in the startup world have evolved enough to get (1) but (2) is where startup culture tends to go off the rails-- people start working 80-hour weeks on career-incoherent grunt work for their options, blissfully unaware of the 10-100x larger grants given to all of the nontechnical VPs who go home at 3:30.
The cap table is, to this whole conversation, a MacGuffin.
Also, does it really matter if I know? A later round could have wildly different liquidation preferences that wipe out my gains, right? Though I guess that's true of dilution as well.
Most engineers who join startups think that the 0.03% allocated when they join will be increased later on, and that the initial grant is just a "teaser". I mean, it has to improve, just because it's so ridiculously low, right? (Well, no. In fact, it usually won't.)
Perhaps 5 percent of the engineers who join VC-funded startups would still join if they knew that (a) their equity allotments wouldn't improve, and (b) the founders wouldn't take a personal interest in furnishing them with the connections/credibility to be founders in their next gig. That number becomes closer to 1-2 percent when you're talking about good engineers.
Having the cap table --- which you won't get anyways --- does not actually help you here. A feeling of entitlement isn't what gets you improved compensation. An understanding of your value on the market and a willingness to stand up for yourself is what does that.
Put differently: so what if the cap table suggests you're unlikely to get an improved allocation? If you're worth an improved allocation, you'll get one or the company will lose you.
Could you point me in the direction of some sources that back up the "90% [in the typical case]" claim? I'm genuinely interested in learning more.

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